安徽省六安第一中学2023-2024高二下学期期中考试化学试题(原卷版+解析版)

安徽省六安第一中学2023-2024高二下学期期中考试化学试题(原卷版+解析版)

六安一中2024年春学期高二年级期中考试
化学试卷
满分:100分 时间:75分钟
可能用到的相对原子质量:H-1 B-11 C-12 N-14 O-16 Na-23 Cl-35.5 Fe-56
一、单项选择(本大题共14小题,每小题3分,共42分)
1. 分子式为的有机物,有两种同分异构体——乙醇和二甲醚,下列哪种检测仪上显示出的信号完全相同
A. 红外光谱仪 B. 核磁共振仪 C. 质谱仪 D. 李比希元素分析仪
2. 物质的性质决定用途,下列两者对应关系正确的是
A. 医用外科口罩使用的材料聚丙烯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. KMnO4能与乙烯反应,可用浸泡过KMnO4溶液的硅藻土保鲜水果
C. 乙二醇常用作汽车防冻液,乙二醇属于饱和二元醇,与甘油互为同系物
D. 在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
3. 下列化学用语或说法正确的是
A. 环戊二烯()分子中所有原子共平面
B. 的系统命名为1,3,4-三甲苯
C. 2,2-二甲基-1-丁醇不能发生消去反应
D. 与互为同系物
4. 设NA代表阿伏加德罗常数,下列说法正确的是
A. 常温常压下,46gC2H6O分子中含极性键数目一定是7NA
B. 标准状况下,22.4LCHCl3所含原子数目为5NA
C. 1molC2H5Br中含有溴离子的数目为NA
D. 17g-OH中所含的电子数为9NA
5. 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是
A. 苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
C. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 氯乙酸的酸性强于乙酸
6. 下列实验装置可以达到实验目的的是
A B C D
分离苯和甲苯 验证乙酸酸性强于苯酚 制备溴苯 制备并检验乙炔
A. A B. B C. C D. D
7. 下列离子方程式书写正确的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量CO2:2C6H5O-+H2O+CO2→2C6H5OH+
B. CuSO4与过量浓氨水反应的离子方程式:Cu2++2NH3·H2O=Cu(OH)2↓+2
C. 1-溴丙烷与NaOH水溶液共热:CH3CH2CH2Br+OH-CH3CH=CH2↑+Br-+H2O
D. 乙醇被酸性KMnO4溶液氧化成乙酸:5CH3CH2OH+4+12H+=5CH3COOH+4Mn2++11H2O
8. 2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图),下列说法正确的是
A. 属于芳香经,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 分子中没有手性碳原子
C. 该物质的一卤代物有5种
D. lmol该物质与H2反应,最多可消耗5molH2
9. 1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是
A. X的分子式为C8H14,没有顺反异构
B Z中含有醛基
C. 反应①、②均为消去反应
D. 若Y发生消去反应,有机产物有两种(不考虑立体异构)
10. 二环己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制备过程如图。下列相关说法错误的是
A. I和Ⅱ均能发生消去反应 B. 该反应为取代反应
C. Ⅲ的一溴代物有5种 D. 该反应的原子利用率为100%
11. 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是
A. b的所有原子都在一个平面内
B. p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C. 反应①是加成反应,反应②先发生水解反应,后发生消去反应
D. m的同分异构体中属于芳香族化合物且不与溶液发生显色反应的共有3种(不包括立体异构)
12. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A. 以共沸体系带水促使反应正向进行 B. 反应时水浴温度需严格控制在69℃
C. 接收瓶中会出现分层现象 D. 根据带出水的体积可估算反应进度
13. 有一种有机物的键线式酷似牛,故称为牛式二烯炔醇。下列说法正确的是
A. 牛式二烯炔醇在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度大
B. 牛式二烯炔醇含有1种含氧官能团,其分子式为C29H45O
C. 牛式二烯炔醇既不能发生消去反应,也不能通过催化氧化反应生成醛类物质
D. 牛式二烯炔醇既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理相同
14. 滴滴涕(DDT)是有较高和较宽广杀虫活性有机氯杀虫剂。若长期使用,在一些害虫体内DDT会转化为DDE降低毒性,产生抗药性,如图,下列说法错误的是
A. DDT和DDE都难溶于水,都属于烃的衍生物
B. DDT结构中采取sp3杂化的碳原子均不是手性碳原子
C. 一定条件下1molDDT与足量的NaOH溶液发生反应,最多消耗5molNaOH
D. DDE分子中所有原子可能共面
二、填空题(每空2分,共58分)
15. I.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构:
兴奋剂X:
兴奋剂Y:
回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有_______种含氧官能团,在核磁共振氢谱上共有_______组峰。
(2)1mol兴奋剂Y与足量浓溴水反应,最多可消耗_______molBr2。
(3)兴奋剂Y最多有_______个碳原子共平面。
(4)lmol兴奋剂X与足量的H2发生加成反应,最多消耗_______molH2。
Ⅱ、下面是几种有机物之间的转化关系:
(5)反应①,用O2氧化,反应条件为_______。
(6)反应③化学方程式是_______。
(7)反应②的反应类型为_______。
16. 按要求回答下列问题:
(1)写出与互为同分异构体,且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为:_______。
(2)1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为_______。
(3)物质乙的分子式为C4H8O2,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2,且乙不能使溴的CCl4溶液褪色,乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰,面积比为2∶1∶1。则乙的结构的键线式为_______。
(4)已知某有机化合物的结构简式和立体模型如下:
与立体模型相比,结构简式中的Et表示_______(填名称),该有机物的分子式为_______。
(5)Cl2与CH4在光照条件下发生链式反应。氯自由基(Cl·)碰撞CH4生成甲基自由基(CH3·),反应方程式为Cl·+CH4→CH3·+HCl,甲基自由基碰撞Cl2时可生成CH3Cl,该步反应方程式为_______,在此链式反应过程中生成自由基CCl3·方程式为_______。
17. 乙酰水杨酸(阿司匹林)是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药,它对肠胃的刺激较小,在体内还具有抗血栓的作用,可用于预防心脑血管疾病,与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下:
I.相关资料:
物质 相对分子质量 密度/g/cm3 熔点/℃ 其他性质
水杨酸 138 1.44 157~159 溶于乙醇、微溶于水
乙酸酐 102 1.08 -72~-74 沸点140℃,无色透明液体,遇水形成乙酸
阿司匹林 180 1.35 135~138 分解温度为128~135℃,溶于乙醇、微溶于水
乙酸乙酯 88 0.90 -87 沸点77℃,微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂
II.实验步骤:
(一)制备过程
①向100mL的三颈烧瓶中依次加入6.9g干燥的水杨酸、8.0mL新蒸的乙酸酐和0.5mL浓硫酸(作催化剂),磁力搅拌下,小心加热,控制温度在70℃左右反应30min。
②稍冷后,将反应液缓慢倒入100mL冰水中冷却15min,用图2装置减压抽滤,将所有产品收集到布氏漏斗中,滤饼用少量冷水多次洗涤,继续抽滤,得到乙酰水杨酸粗品。
(二)提纯过程
③将粗产品转移至100mL圆底烧瓶中,再加入20mL乙酸乙酯,加热溶解,如有不溶物出现,趁热过滤,热滤液置冰箱中冷却至-5℃~0℃,抽滤,洗涤,干燥,得无色晶体乙酰水杨酸,称重得4.50g。
回答下列问题:
(1)图2中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是_______。
(2)步骤①中加热操作宜采用_______,图1中仪器A的名称为_______,A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应,降低水杨酸的转化率。写出该副反应的化学方程式_______。
(3)步骤②用冷水洗涤后,如何检验阿司匹林中是否还有杂质水杨酸剩余?_______。
(4)步骤③的提纯方法是_______(写操作名称)。
(5)计算乙酰水杨酸(阿司匹林)的产率为_______。
18. 抗抑郁药文法拉辛(G)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是_______;E中含氧官能团名称是_______。
(2)K与B互为同分异构体,满足①属于芳香族化合物②不能使FeCl3溶液显色③核磁共振氢谱有五组吸收峰,K与B相比沸点较高的是_______(填结构简式),原因是_______。
(3)B→C的化学方程式为_______;从化学平衡角度推测该反应在_______(填代号)存在的条件下产物的平衡产率较高?
A.吡啶(一种有机碱)    B.稀H2SO4     C.浓H2SO4      D.乙醚
(4)同时满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①含有一个六元环(不含其他环状结构)②羟基不能连在碳碳双键碳上六安一中2024年春学期高二年级期中考试
化学试卷
满分:100分 时间:75分钟
可能用到的相对原子质量:H-1 B-11 C-12 N-14 O-16 Na-23 Cl-35.5 Fe-56
一、单项选择(本大题共14小题,每小题3分,共42分)
1. 分子式为的有机物,有两种同分异构体——乙醇和二甲醚,下列哪种检测仪上显示出的信号完全相同
A. 红外光谱仪 B. 核磁共振仪 C. 质谱仪 D. 李比希元素分析仪
【答案】D
【解析】
【详解】A.红外光谱仪可用来测定有机物分子中的化学键或官能团信息,乙醇和二甲醚的官能团不同,红外光谱仪显示出的信号不相同,故不选A;
B.核磁共振氢谱主要是用来确定有机物中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,乙醇有3种等效氢,二甲醚有1种等效氢,核磁共振仪显示出的信号不相同,故不选B;
C.质谱法找最大质荷比确定有机物的相对分子质量,而乙醇和二甲醚是同分异构体,相对分子质量相同,但是其他质荷比并不完全相同,质谱仪显示出的信号不相同,故不选C;
D.李比希元素分析仪可用来分析有机物中元素种类,乙醇和二甲醚组成元素都是碳、氢、氧,因此李比希元素分析仪显示出的信号完全相同,故选D;
选D。
2. 物质的性质决定用途,下列两者对应关系正确的是
A. 医用外科口罩使用的材料聚丙烯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. KMnO4能与乙烯反应,可用浸泡过KMnO4溶液的硅藻土保鲜水果
C. 乙二醇常用作汽车防冻液,乙二醇属于饱和二元醇,与甘油互为同系物
D. 在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
【答案】B
【解析】
【详解】A.聚丙烯是由丙烯发生加聚反应得到的,不含碳碳双键,不能使溴水褪色,A错误;
B.KMnO4具有氧化性,可氧化水果释放的乙烯,而乙烯具有催熟作用,故可用浸泡过KMnO4溶液的硅藻土作水果的保鲜剂,B正确;
C.乙二醇具有熔点低、沸点高、热稳定性好等优点,用其配制的溶液可用作防冻液,乙二醇属于饱和二元醇,而甘油是丙三醇,官能团比乙二醇多一个-OH,乙二醇和甘油不互为同系物,C错误;
D.根据有机反应类型,苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷,D错误;
本题选B。
3. 下列化学用语或说法正确的是
A. 环戊二烯()分子中所有原子共平面
B. 的系统命名为1,3,4-三甲苯
C. 2,2-二甲基-1-丁醇不能发生消去反应
D. 与互为同系物
【答案】C
【解析】
【详解】A.环戊二烯()分子中有一个饱和碳原子,为sp3杂化,以正四面体结构连接其它4个原子,故分子中所有原子不可能共平面,A错误;
B.的系统命名为1,2,4-三甲苯,B错误;
C.2,2-二甲基-1-丁醇中与羟基相连的碳的邻位碳没有氢,不能发生消去反应,C正确;
D.属于酚类,而属于醇类,类别不同,性质不相似,不互为同系物,D错误;
本题选C。
4. 设NA代表阿伏加德罗常数,下列说法正确的是
A. 常温常压下,46gC2H6O分子中含极性键数目一定7NA
B. 标准状况下,22.4LCHCl3所含原子数目为5NA
C. 1molC2H5Br中含有溴离子的数目为NA
D. 17g-OH中所含的电子数为9NA
【答案】D
【解析】
【详解】A.C2H6O可能是乙醇,也可能是二甲醚,常温常压下,46gC2H6O分子中含极性键数目不一定是7NA,A错误;
B.标准状况下CHCl3不是气体,22.4LCHCl3的物质的量是1mol,所含原子数目不是5NA,B错误;
C.C2H5Br中不含有溴离子,C错误;
D.17g-OH的物质的量是1mol,其中所含的电子数为9NA,D正确;
答案选D。
5. 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是
A. 苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
C. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 氯乙酸的酸性强于乙酸
【答案】A
【解析】
【详解】A.苯中含有不饱和键,性质较活泼能发生加成反应,而环己烷中不含不饱和键,性质较稳定,环己烷不能发生加成反应,所以苯和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的,不能说明分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同,故选A;
B.对甲基苯酚苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,能说明羟基连接在不同基团,影响羟基的性质,故不选B;
C.乙基连接在苯环上,可被氧化,说明苯环对乙基产生影响,故不选C;
D.氯乙酸的酸性强于乙酸,说明氯乙酸中羧基上的H原子受氯原子影响,变的更活泼,故不选D;
选A。
6. 下列实验装置可以达到实验目的的是
A B C D
分离苯和甲苯 验证乙酸酸性强于苯酚 制备溴苯 制备并检验乙炔
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
【详解】A.分离苯和甲苯的混合溶液应选择蒸馏,蒸馏时,温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口下沿处,A项错误;
B.乙酸可以与碳酸氢钠溶液发生反应,而苯酚不能与碳酸氢钠溶液发生反应,则可以验证乙酸酸性强于苯酚,B项正确;
C.溴苯应用苯与液溴在催化下反应制备,而不是使用溴水,C项错误;
D.制备乙炔应用饱和食盐水与电石反应,并且反应产物中有等杂质生成,检验前应先用硫酸铜溶液除去杂质,D项错误;
故答案选B。
7. 下列离子方程式书写正确的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量CO2:2C6H5O-+H2O+CO2→2C6H5OH+
B. CuSO4与过量浓氨水反应的离子方程式:Cu2++2NH3·H2O=Cu(OH)2↓+2
C. 1-溴丙烷与NaOH水溶液共热:CH3CH2CH2Br+OH-CH3CH=CH2↑+Br-+H2O
D. 乙醇被酸性KMnO4溶液氧化成乙酸:5CH3CH2OH+4+12H+=5CH3COOH+4Mn2++11H2O
【答案】D
【解析】
【详解】A.碳酸的酸性大于苯酚的酸性,苯酚的酸性大于碳酸氢根,故向苯酚钠溶液中通入少量CO2:,A错误;
B.CuSO4与过量浓氨水反应的离子方程式:,B错误;
C.1-溴丙烷与NaOH水溶液共热:,C错误;
D.乙醇被酸性KMnO4溶液氧化成乙酸:,D正确;
故选D。
8. 2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图),下列说法正确的是
A. 属于芳香经,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 分子中没有手性碳原子
C. 该物质的一卤代物有5种
D. lmol该物质与H2反应,最多可消耗5molH2
【答案】B
【解析】
【详解】A.M中除含有C、H元素外还含有O、Br元素,不属于烃,分子中含有碳碳三键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;
B.手性碳原子是是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,分子中不存在手性碳原子,B正确;
C.化合物M中含有4种等效氢原子,故一卤代物有4种,C错误;
D.分子中含有二个碳碳三键和一个苯环,1mol该物质与氢气反应,最多可消耗7molH2,D错误;
故选B
9. 1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是
A. X的分子式为C8H14,没有顺反异构
B. Z中含有醛基
C. 反应①、②均为消去反应
D. 若Y发生消去反应,有机产物有两种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
【分析】在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或;在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y;Y经催化氧化生成,据此分析解答.
【详解】A.X或的分子式为C8H14,存在顺反异构,A错误;
B.Z为2-乙基环己酮,含有羰基,不含有醛基,B错误;
C.反应①、②分别为消去反应、取代反应,C错误;
D.若Y发生消去反应,有机产物有或两种,D正确;
故选D。
10. 二环己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制备过程如图。下列相关说法错误的是
A. I和Ⅱ均能发生消去反应 B. 该反应为取代反应
C. Ⅲ的一溴代物有5种 D. 该反应的原子利用率为100%
【答案】D
【解析】
【详解】A.Ⅰ含有羟基,Ⅱ含氯原子,且邻位碳上有H,均可发生消去反应,故A正确;
B.反应中-OH中的H被替代,为取代反应,故B正确;
C.Ⅲ结构对称,含有5种H,则一氯代物有5种,故C正确。
D.该反应是取代反应,还有氯化氢生成,所以该反应的原子利用率不是100%,故D错误;
故选D。
11. 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是
A. b的所有原子都在一个平面内
B. p在氢氧化钠乙醇溶液中加热生成烯烃
C. 反应①是加成反应,反应②先发生水解反应,后发生消去反应
D. m的同分异构体中属于芳香族化合物且不与溶液发生显色反应的共有3种(不包括立体异构)
【答案】C
【解析】
【详解】A.b中含有4个饱和碳原子,所以不可能所有原子都在一个平面内,故A错误;
B.p分子β -C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故B错误;
C.b中双键断裂,两个碳原子上共结合一个基团,所以反应①属于加成反应;物质p为卤代烃,卤代烃要发生水解,生成醇,根据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水,最终生成物质m,故反应的类型先是加成反应后为消去反应,故C正确;
D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的有,共5种,不与溶液发生显色反应的共有2种,故D错误;
故选C。
12. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A. 以共沸体系带水促使反应正向进行 B. 反应时水浴温度需严格控制在69℃
C. 接收瓶中会出现分层现象 D. 根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
【解析】
【详解】A.由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行,A正确;
B.反应产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃,可以温度可以控制在69℃~81℃之间,不需要严格控制在69℃,B错误;
C.接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;
D.根据投料量,可估计生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确;
故选B。
13. 有一种有机物的键线式酷似牛,故称为牛式二烯炔醇。下列说法正确的是
A. 牛式二烯炔醇在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度大
B. 牛式二烯炔醇含有1种含氧官能团,其分子式为C29H45O
C. 牛式二烯炔醇既不能发生消去反应,也不能通过催化氧化反应生成醛类物质
D. 牛式二烯炔醇既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理相同
【答案】C
【解析】
【详解】A.牛式二烯炔醇的亲水基团只有1个羟基且烃基较大,故其在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度小,A错误;
B.由结构简式可知有机物分子式为C29H44O,分子中含有羟基1种含氧官能团,B错误;
C.牛式二烯炔醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,且邻位碳没有氢原子,故不能发生消去反应也不能通过催化氧化反应生成醛类物质,C正确;
D.牛式二烯炔醇含碳碳不饱和键,可以和溴水加成而使溴水褪色,可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理不相同,D错误;
故选C。
14. 滴滴涕(DDT)是有较高和较宽广杀虫活性的有机氯杀虫剂。若长期使用,在一些害虫体内DDT会转化为DDE降低毒性,产生抗药性,如图,下列说法错误的是
A. DDT和DDE都难溶于水,都属于烃的衍生物
B. DDT结构中采取sp3杂化的碳原子均不是手性碳原子
C. 一定条件下1molDDT与足量的NaOH溶液发生反应,最多消耗5molNaOH
D. DDE分子中所有原子可能共面
【答案】C
【解析】
【详解】A.根据相似相溶原理,DDT和DDE结构极性较小,且不能与水形成氢键,所以难溶于水,都属于烃的衍生物,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,DDT中有2个sp3杂化的碳原子,其中一个与三个氯原子相连,不是手性碳,另外一个碳原子与两个相同的对氯苯环结构相连,也不是手性碳,B正确;
C.DDT一定条件下与足量的NaOH反应方程式为,可知1molDDT最多可消耗8molNaOH,C错误;
D.DDE中碳碳双键、苯环上的原子共面,碳碳单键可以旋转,则碳碳双键可与苯环在同一平面内,DDE所有原子可能共面,D正确;
故选C。
二、填空题(每空2分,共58分)
15. I.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构:
兴奋剂X:
兴奋剂Y:
回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有_______种含氧官能团,在核磁共振氢谱上共有_______组峰。
(2)1mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应,最多可消耗_______molBr2。
(3)兴奋剂Y最多有_______个碳原子共平面。
(4)lmol兴奋剂X与足量的H2发生加成反应,最多消耗_______molH2。
Ⅱ、下面是几种有机物之间的转化关系:
(5)反应①,用O2氧化,反应条件为_______。
(6)反应③的化学方程式是_______。
(7)反应②的反应类型为_______。
【答案】(1) ①. 3 ②. 7
(2)4 (3)15
(4)5 (5)Cu或Ag作催化剂并加热
(6)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
(7)氧化反应
【解析】
【小问1详解】
兴奋剂X分子中有3种含氧官能团分别为:醚键、羧基、羰基;X苯环上的两个氢原子是不同的,在核磁共振氢谱上共有7组吸收峰;
【小问2详解】
兴奋剂Y左边苯环,上有1个羟基的邻位氢可被溴取代,右边苯环。上羟基的邻位和对位氢可被溴取代,1个碳碳双键可和Br2发生加成反应,则1 mol Y与足量浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2;
【小问3详解】
苯环为平面结构,碳碳双键也为平面结构,Y分子中所有碳原子可能共平面,Y中共15个碳原子;
【小问4详解】
X结构中的碳碳双键、羰基和苯环均能与氢气在一定条件下发生加成反应,故1molX与足量的氢气反应,最多消耗5 mol H2;
【小问5详解】
反应①是醇氧化为醛,在铜或银做催化剂并加热条件下,用O2氧化可以实现;
【小问6详解】
反应③是溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去得到乙烯,方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;
【小问7详解】
反应②是丙醛氧化为丙酸,反应类型为氧化反应。
16. 按要求回答下列问题:
(1)写出与互为同分异构体,且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为:_______。
(2)1mol结构简式为物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为_______。
(3)物质乙的分子式为C4H8O2,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2,且乙不能使溴的CCl4溶液褪色,乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰,面积比为2∶1∶1。则乙的结构的键线式为_______。
(4)已知某有机化合物的结构简式和立体模型如下:
与立体模型相比,结构简式中的Et表示_______(填名称),该有机物的分子式为_______。
(5)Cl2与CH4在光照条件下发生链式反应。氯自由基(Cl·)碰撞CH4生成甲基自由基(CH3·),反应方程式为Cl·+CH4→CH3·+HCl,甲基自由基碰撞Cl2时可生成CH3Cl,该步反应方程式为_______,在此链式反应过程中生成自由基CCl3·的方程式为_______。
【答案】(1) (2)1.5mol
(3) (4) ①. 乙基 ②. C9H12O4
(5) ①. CH3·+Cl2→Cl·+CH3Cl ②. CHCl3+Cl·→HCl+CCl3·
【解析】
【小问1详解】
的分子式为C9H12,不饱和度为4,一氯代物只有两种的芳香烃的同分异构体的结构简式;
【小问2详解】
中,由于与羧基连在同一个碳原子上的那个羟基的碳原子上由于没有氢原子了,该羟基不能被氧气氧化,故该分子中能被氧气氧化的共有3个羟基,故1mol该物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为1.5mol;
【小问3详解】
物质乙的分子式为C4H8O2,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2,故以中含有两个羟基,乙不能使溴的CCl4溶液褪色,故乙中无碳碳双键,乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上,乙的核磁共振氢谱图中有3个峰,面积比为2∶1∶1,故乙的结构的键线式为;
【小问4详解】
通过对比结构简式和立体模型,可知结构简式中的Et表示乙基;该有机物的分子式为C9H12O4;
【小问5详解】
甲基自由基碰撞Cl2时可生成CH3Cl,该步反应方程式为CH3·+Cl2→Cl·+CH3Cl;氯自由基(Cl·)碰撞CHCl3生成CH3·和HCl,化学方程式为:CHCl3+Cl·→HCl+CCl3·。
17. 乙酰水杨酸(阿司匹林)是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药,它对肠胃的刺激较小,在体内还具有抗血栓的作用,可用于预防心脑血管疾病,与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下:
I.相关资料:
物质 相对分子质量 密度/g/cm3 熔点/℃ 其他性质
水杨酸 138 1.44 157~159 溶于乙醇、微溶于水
乙酸酐 102 1.08 -72~-74 沸点140℃,无色透明液体,遇水形成乙酸
阿司匹林 180 1.35 135~138 分解温度为128~135℃,溶于乙醇、微溶于水
乙酸乙酯 88 0.90 -87 沸点77℃,微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂
II.实验步骤:
(一)制备过程
①向100mL的三颈烧瓶中依次加入6.9g干燥的水杨酸、8.0mL新蒸的乙酸酐和0.5mL浓硫酸(作催化剂),磁力搅拌下,小心加热,控制温度在70℃左右反应30min。
②稍冷后,将反应液缓慢倒入100mL冰水中冷却15min,用图2装置减压抽滤,将所有产品收集到布氏漏斗中,滤饼用少量冷水多次洗涤,继续抽滤,得到乙酰水杨酸粗品。
(二)提纯过程
③将粗产品转移至100mL圆底烧瓶中,再加入20mL乙酸乙酯,加热溶解,如有不溶物出现,趁热过滤,热滤液置冰箱中冷却至-5℃~0℃,抽滤,洗涤,干燥,得无色晶体乙酰水杨酸,称重得4.50g。
回答下列问题:
(1)图2中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是_______。
(2)步骤①中加热操作宜采用_______,图1中仪器A的名称为_______,A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应,降低水杨酸的转化率。写出该副反应的化学方程式_______。
(3)步骤②用冷水洗涤后,如何检验阿司匹林中是否还有杂质水杨酸剩余?_______。
(4)步骤③的提纯方法是_______(写操作名称)。
(5)计算乙酰水杨酸(阿司匹林)的产率为_______。
【答案】(1)加快过滤速度(或过滤效果高)
(2) ①. 水浴加热 ②. 球形干燥管 ③. (CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH
(3)取最后一次洗涤液于试管中,滴加几滴FeCl3溶液,若有紫色出现,说明水杨酸有剩余;若无紫色出现,说明水杨酸没有剩余
(4)重结晶 (5)50%
【解析】
【分析】向100mL的三颈烧瓶中依次加入6.9g(0.05mol)干燥的水杨酸、8.0mL乙酸酐(过量)和0.5mL浓硫酸(作催化剂),磁力搅拌下,水浴加热,温度在70℃左右反应;稍冷后,将反应液缓慢倒入100mL冰水中冷却,减压抽滤,将所有产品收集到布氏漏斗中,滤饼用少量冷水多次洗涤,继续抽滤,得到乙酰水杨酸粗品;将粗产品转移至100mL圆底烧瓶中,再加入20mL乙酸乙酯,加热溶解,如有不溶物出现,趁热过滤,热滤液置冰箱中冷却至-5℃~0℃,抽滤,洗涤,干燥,得无色晶体乙酰水杨酸4.50g,据此结合题目解答。
【小问1详解】
“抽滤”是在减压条件下过滤,该操作相对于普通过滤的优点是加快过滤速度(或过滤效果高);
【小问2详解】
步骤①中控制温度在70℃左右,故加热操作宜采用水浴加热,图1中仪器A的名称为球形干燥管,乙酸酐遇水形成乙酸,A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH,降低水杨酸的转化率;
【小问3详解】
水杨酸含有酚羟基,遇氯化铁溶液呈紫色,阿司匹林中不含酚羟基,具体方案为:取最后一次洗涤液于试管中,滴加几滴FeCl3溶液,若有紫色出现,说明有水杨酸剩余;若无紫色出现,说明产品中没有水杨酸剩余;
【小问4详解】
通过重结晶,可以进一步对产物提纯,则步骤③的提纯方法是重结晶;
【小问5详解】
6.9g干燥的水杨酸物质的量为、8.0mL新蒸的乙酸酐物质的量为,乙酸酐过量,则理论生成0.05mol阿司匹林,实际生成4.50g产品,乙酰水杨酸(阿司匹林)的产率为。
18. 抗抑郁药文法拉辛(G)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是_______;E中含氧官能团名称是_______。
(2)K与B互为同分异构体,满足①属于芳香族化合物②不能使FeCl3溶液显色③核磁共振氢谱有五组吸收峰,K与B相比沸点较高的是_______(填结构简式),原因是_______。
(3)B→C的化学方程式为_______;从化学平衡角度推测该反应在_______(填代号)存在的条件下产物的平衡产率较高?
A.吡啶(一种有机碱)    B.稀H2SO4     C.浓H2SO4      D.乙醚
(4)同时满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①含有一个六元环(不含其他环状结构)②羟基不能连在碳碳双键碳上
【答案】(1) ①. 苯酚(或石炭酸) ②. 羟基、醚键
(2) ①. ②. 苯甲醇能形成分子间氢键
(3) ①. +→+HCl ②. A
(4)15
【解析】
【分析】化合物A分子式是C6H6O,根据物质在反应过程中碳链结构不变,可知A是苯酚,结构简式是,A与NaOH、CH3I反应产生B:,B与发生苯环上侧链的取代反应产生C,C中Cl与中与N原子连接的H原子的取代反应产生D,D与KBH4在无水乙醇作用下发生还原反应产生E,E中的羟基与SOCl2发生取代反应产生F。苯酚与足量H2在一定条件下发生加成反应产生环己醇,然后催化氧化为环己酮,F与环己酮在Mg及无水THF作用下反应产生目标产物G。
【小问1详解】
A,化学名称是苯酚,E中含氧官能团名称是羟基、醚键;
【小问2详解】
B为苯甲醚,K与B互为同分异构体,满足①属于芳香族化合物②不能使FeCl3溶液显色③核磁共振氢谱有五组吸收峰,则K为苯甲醇,K与B相比沸点较高的是,原因是苯甲醇能形成分子间氢键;
【小问3详解】
B是,B与发生苯环上侧链的取代反应产生C,同时反应产生HCl,该反应的化学方程式为:+→+HCl;该反应产生了酸,由于任何反应都具有一定的可逆性,因此从化学平衡角度推测该反应在碱性条件下发生,加碱反应消耗酸,可以使化学平衡正向移动,从而使产物的平衡产率较高,即反应应该在吡啶(一种有机弱碱) 下进行,故合理选项是A;
【小问4详解】
H是环己酮,结构简式是,H的同分异构体满足条件:①含有一个六元环(不含其它环状结构);②羟基不能连在碳碳双键上,其可能的同分异构体种类为、、、、、、、、、、、、、、,共15种不同结构。故的符合要求的同分异构体种类数目是15种。

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