第58练　卤代烃　醇　酚 同步练习（答案）-2025年高考化学一轮复习

1．下列物质中，不属于醇类的是(　　)
A．C3H7OH B．
C． D．
2．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是(　　)
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
3．根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　　)
A．将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成
B．向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃
4.(2023·前黄高级中学模拟)维生素C可参与机体的代谢过程，俗称抗坏血酸，结构如图。已知25 ℃时，其电离常数Ka1＝6.76×10－5，Ka2＝2.69×10－12。下列说法正确的是(　　)
A．维生素C分子中含有3个手性碳
B．维生素C含碳原子较多，故难溶于水
C．维生素C含有烯醇式结构，水溶液露置在空气中不稳定
D．1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
5．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　)
A．　　　 B．
C． D．
6．为探究乙醇消去反应的产物，某小组设计如下实验：取15 mL浓硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140 ℃；将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置，下列说法错误的是(　　)
A．实验中存在2处错误
B．装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C．装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停止加热并待冷却后再添加
D．装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好
7．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是(　　)
选项 试剂 试管中的物质 实验目的
A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚
B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响
C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响
D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
8．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
9．(2023·镇江模拟)双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是(　　)
A．含有苯环，故属于芳香烃
B．滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色
C．可以与浓溴水发生取代反应，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
10．(2024·连云港模拟)苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是(　　)
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
11．1 甲基 2 氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是(　　)
XY
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y在一定条件下可以转化成X
D．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
12．(2023·徐州模拟)已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2 丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是(　　)
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P的分子式为C4H10O
D．2 丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
13．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机物的分子式为____________。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗____mol Br2。
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗____mol NaOH。反应的化学方程式为______________________________________________________________________________。
14．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)；
②C6H5—O—RC6H5—OH。
回答下列问题：
(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为__________________________。
(2)A与B反应的反应类型为__________________________________________。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为__________________________________________。
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为___________________________________。
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。
ⅱ.设置反应②的目的是__________________________________________。
第58练　卤代烃　醇　酚
1．C
2．C　[根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A正确；ClOOCl的结构式为Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性共价键，B正确；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C错误。]
3．D　[将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。]
4．C　[如图，维生素C分子中含有2个手性碳，A错误；由图可知维生素C中含有较多的羟基，羟基具有亲水性，则维生素C易溶于水，B错误；根据结构可知，1个维生素C分子中含有1个酯基，则1 mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH，D错误。]
5．C　[发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。]
6．A　[乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中，迅速升高温度到170 ℃而不是140 ℃，挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则实验中存在3处错误，A错误；由于装置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的，换成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一点，故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正确。]
7．C
8．D　[甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化为2,2-二甲基丙醛，故D正确。]
9．B　[该化合物含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；该化合物含有酚羟基，溴可以取代2个酚羟基的4个邻位，则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，C错误；酚羟基的酸性小于碳酸，该化合物可以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，D错误。]
10．C　[分子式为C17H18O2，A错误；该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；苯环上的一氯代物有4种：，C正确；苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误。]
11．A　[由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。]
12．D　[N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2 丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。]
13．(1)C15H14O6　(2)5
(3)4　
解析　(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。
14．(1)CH2==CHCH2Br　(2)取代反应　(3)＋H2O＋CH2==CHCH2OH　(4)
(5)ⅰ.CH2==CHCOO－CH2==CHCOOH
ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
解析　B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2==CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为。
(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br中的烃基取代生成BrOCH2CH==CH2和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
(5)B的结构简式是CH2==CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2==CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2==CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。